Пуговицы Наполеона. Семнадцать молекул, которые изменили мир - Джей Берресон

Бакелит — не единственный синтетический материал на основе фенола, который был создан для удовлетворения растущей потребности в природном аналоге. Спрос на ваниль был так высок, что природного источника не хватало для его удовлетворения. Поэтому был создан синтетический ванилин, причем сырьем для его получения стал неожиданный материал: жидкий сток от сульфитной обработки древесной пульпы в процессе изготовления бумаги. Жидкие стоки этого производства богаты лигнином — веществом, содержащимся в клеточных стенках и во внеклеточном пространстве у наземных растений. Лигнин придает растениям жесткость и составляет примерно 25 % сухого веса древесины. Лигнин — это не индивидуальное вещество, а смесь нескольких полимеров фенола, связанных между собой перекрестными сшивками.

Состав лигнина в мягкой и твердой древесине различается: ниже показаны мономерные звенья соответствующих полимеров. Жесткость лигнина, как и бакелита, зависит от количества перекрестных сшивок между фенольными звеньями. Трехзамещенные фенолы, обнаруженные только в твердой древесине, способны образовывать больше перекрестных сшивок, что и объясняет сравнительно более высокую твердость такого материала.

Мономер лигнина мягкой и твердой древесины (двухзамещенный фенол)

Мономер лигнина твердой древесины (трехзамещенный фенол)

Ниже на рисунке представлена структура фрагмента лигнина с несколькими перекрестными сшивками. Определенно есть некоторое сходство со структурой бакелита.

Пунктирные линии указывают на связь с другими частями молекулы

На следующем рисунке выделен элемент структуры лигнина, который очень похож на молекулу ванилина. При распаде лигнина в контролируемых условиях можно получить ванилин.

Фрагмент структуры лигнина. Выделенная часть структуры очень похожа на молекулу ванилина.

Синтетический ванилин — не химическая имитация природного вещества. Это та же молекула ванилина, выделенная из другого природного источника, и ее химическая структура абсолютно идентична структуре молекулы ванилина из стручков. Однако в ванилине из стручков содержатся следовые количества других веществ, которые вместе с ванилином дают естественный запах ванили. В синтетическом ванилине содержится только ванилин, а также карамель в качестве красителя.

Это может показаться странным, но между ванилью и фенолом (карболовой кислотой) существует определенная связь. В условиях высокого давления и умеренной температуры из растительных остатков, содержащих лигнин и целлюлозу, образуется уголь. При нагревании угля (с целью получения из него каменноугольного газа для домашнего хозяйства и промышленности) в качестве побочного продукта получается черная вязкая жидкость с резким запахом. Это та самая смола, из которой Листер получил карболовую кислоту. Таким образом, предложенное Листером антисептическое средство происходит из лигнина.

Фенол стал первым антисептическим средством в медицине и позволил хирургам осуществлять операции, не опасаясь гибели пациентов от инфекций. Фенол помог выжить многим тысячам людей, пострадавших в войнах и катастрофах. Не будь фенола и пришедших ему на смену антисептиков следующего поколения, мы могли бы не увидеть невероятных достижений современной хирургии: замены бедренных суставов, операций на открытом сердце, пересадки органов, нейрохирургии и микрохирургии.

Вложив деньги в изобретение Бакеланда, Джордж Истмен смог выпустить отличную фотобумагу, что вместе с созданием в 1900-х годах фотоаппарата “Кодак Брауни” (который стоил всего один доллар) способствовало появлению чудесного занятия, доступного всем желающим. Деньги Истмена помогли создать первый синтетический материал эпохи пластмасс — бакелит (на основе фенола), который стал применяться в качестве изолятора для электрических проводов, без которых невозможно представить индустриальный мир.

Итак, фенолы изменили нашу жизнь как в очень важных областях (антисептики в медицине, производство пластмасс, взрывчатые вещества), так и во множестве более скромных сфер (пряности в кулинарии, натуральные красители, ванилин). Вполне возможно, что фенолы, отличающиеся таким богатым разнообразием структур, будут и дальше влиять на развитие нашей цивилизации.